Dal 2005 il dinoflagellato bentonico Ostreopsis cf. ovata ha iniziato a proliferare in tutto il bacino del Mediterraneo provocando talvolta episodi di tossicità. Studi di cromatografia liquida e spettrometria di massa (LC-MS) hanno permesso di individuare nella palitossina, una delle più potenti tossine ad oggi note, e nei suoi analoghi le ovatossine, le tossine prodotte da O. cf. ovata e verosimilmente responsabili delle intossicazioni umane.L’obiettivo del presente lavoro è stato approfondire l’indagine chimica sull’ovatossina-a, il componente principale del profilo tossico di O. cf. ovata mediante i) tecniche LC-MS ad alta risoluzione e ii) tecniche di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionali (1D e 2D NMR).La maggior parte degli ioni frammento sia della palitossina che dell'ovatossina-a mostrano la presenza del calcio nella loro formula elementare. Con questo approccio è stato possibile fare delle ipotesi strutturali sull’ovatossina-a. Parallelamente agli studi analitici abbiamo condotto un lavoro preparativo che ci ha permesso di ottenere per la prima volta l’ovatossina-a in forma pura. Il campione di ovatossina-a è stato impiegato per l’indagine chimico-strutturale mediante 1D e 2D NMR che ha confermato le ipotesi fatte sulla base degli esperimenti LC-MSn ad alta risoluzione e individuato gli esatti punti di differenza con la palitossina nelle sostituzioni al C-17, C-42, C-44 e C-64, indicando inequivocabilmente che l’ovatossina-a è la 42-idrossi-17,44,64-trideossi-palitossina. Fino ad oggi, la mancanza di materiale purificato aveva impedito sia lo studio sulla reale tossicità delle ovatossine, nonché la possibilità di stabilire un limite di tollerabilità per tali composti negli alimenti marini. L’aver ottenuto l’ovatossina-a pura offre non solo la possibilità di indagare a fondo la sua tossicità ma pone le fondamenta per la preparazione di materiale di riferimento da utilizzare in analisi LC-MS a scopo quantitativo.
DETERMINAZIONE STRUTTURALEDELL’OVATOSSINA-A MEDIANTE STUDI NMR E LCMS/MS AD ALTA RISOLUZIONE / Ciminiello, Patrizia; Dell'Aversano, Carmela; Ernesto, Fattorusso; Forino, Martino; Tartaglione, Luciana. - (2012), pp. 57-58. (Intervento presentato al convegno Giornata di studio e confronto: Presenza e fioriture algali di Ostreopsis ovata ed altre microalghe potenzialmente tossiche lungo le coste italiane tenutosi a Roma, ISPRA, via Brancati, 48 nel 28 Marzo 2012).
DETERMINAZIONE STRUTTURALEDELL’OVATOSSINA-A MEDIANTE STUDI NMR E LCMS/MS AD ALTA RISOLUZIONE
CIMINIELLO, PATRIZIA;DELL'AVERSANO, CARMELA;FORINO, MARTINO;TARTAGLIONE, LUCIANA
2012
Abstract
Dal 2005 il dinoflagellato bentonico Ostreopsis cf. ovata ha iniziato a proliferare in tutto il bacino del Mediterraneo provocando talvolta episodi di tossicità. Studi di cromatografia liquida e spettrometria di massa (LC-MS) hanno permesso di individuare nella palitossina, una delle più potenti tossine ad oggi note, e nei suoi analoghi le ovatossine, le tossine prodotte da O. cf. ovata e verosimilmente responsabili delle intossicazioni umane.L’obiettivo del presente lavoro è stato approfondire l’indagine chimica sull’ovatossina-a, il componente principale del profilo tossico di O. cf. ovata mediante i) tecniche LC-MS ad alta risoluzione e ii) tecniche di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionali (1D e 2D NMR).La maggior parte degli ioni frammento sia della palitossina che dell'ovatossina-a mostrano la presenza del calcio nella loro formula elementare. Con questo approccio è stato possibile fare delle ipotesi strutturali sull’ovatossina-a. Parallelamente agli studi analitici abbiamo condotto un lavoro preparativo che ci ha permesso di ottenere per la prima volta l’ovatossina-a in forma pura. Il campione di ovatossina-a è stato impiegato per l’indagine chimico-strutturale mediante 1D e 2D NMR che ha confermato le ipotesi fatte sulla base degli esperimenti LC-MSn ad alta risoluzione e individuato gli esatti punti di differenza con la palitossina nelle sostituzioni al C-17, C-42, C-44 e C-64, indicando inequivocabilmente che l’ovatossina-a è la 42-idrossi-17,44,64-trideossi-palitossina. Fino ad oggi, la mancanza di materiale purificato aveva impedito sia lo studio sulla reale tossicità delle ovatossine, nonché la possibilità di stabilire un limite di tollerabilità per tali composti negli alimenti marini. L’aver ottenuto l’ovatossina-a pura offre non solo la possibilità di indagare a fondo la sua tossicità ma pone le fondamenta per la preparazione di materiale di riferimento da utilizzare in analisi LC-MS a scopo quantitativo.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
