Gli obiettivi raggiunti sono: • Sintesi stereoselettiva di β2,3-amminoacidi (2,3-disostituiti) attraverso l'introduzione sulla posizione C-2 di β3-amminoacidi di: 1. Gruppi polari (OH, NH2, CH2OH) 2. Gruppi non polari (CH3, CH2Ph) 3. Deuterio, con completa diteurazione della posizione C-2. • Sintesi di nuovi mimici dell’ aspartame: 1. Sintesi in soluzione di diversi dipeptidi contenenti β-amminoacidi 2,3- disostituiti 2. Studi conformazionali, attraverso dicroismo circolare (CD) e dinamica molecolare, di questi dipeptidi • Sintesi di amminoacidi ‘lipidici’: 1. Introduzione di lunghe catene idrofobiche sulla posizione C-2 di β-alanina 2. Sintesi di peptidi contenenti questo tipo di β-amminoacidi 2,2-disostituiti • Sintesi di α-amminoacidi α,α-disostituiti: 1. Sintesi di peptidi contenenti α-amminoacidi α,α-disostituiti: nuovi ‘cell penetrating peptides (CPPs)’

MODIFIED AMINO ACIDS: SYNTHESIS AND APPLICATIONS

CAPUTO, ROMUALDO
2006

Abstract

Gli obiettivi raggiunti sono: • Sintesi stereoselettiva di β2,3-amminoacidi (2,3-disostituiti) attraverso l'introduzione sulla posizione C-2 di β3-amminoacidi di: 1. Gruppi polari (OH, NH2, CH2OH) 2. Gruppi non polari (CH3, CH2Ph) 3. Deuterio, con completa diteurazione della posizione C-2. • Sintesi di nuovi mimici dell’ aspartame: 1. Sintesi in soluzione di diversi dipeptidi contenenti β-amminoacidi 2,3- disostituiti 2. Studi conformazionali, attraverso dicroismo circolare (CD) e dinamica molecolare, di questi dipeptidi • Sintesi di amminoacidi ‘lipidici’: 1. Introduzione di lunghe catene idrofobiche sulla posizione C-2 di β-alanina 2. Sintesi di peptidi contenenti questo tipo di β-amminoacidi 2,2-disostituiti • Sintesi di α-amminoacidi α,α-disostituiti: 1. Sintesi di peptidi contenenti α-amminoacidi α,α-disostituiti: nuovi ‘cell penetrating peptides (CPPs)’
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