La turbinammide, una nuova molecola con potente e selettiva attività citotossica, isolata dall'ascidia del Mediterraneo Sidnyum turbinatum

E' stato esaminato il Sidnyum turbinatum, una specie di ascidiaceo coloniale piuttosto raro presente nel mar Mediterraneo, il cui estratto butanolico si era dimostrato attivo in uno screening farmacologico preliminare di citotossicità sulle cellule WHEI 164. Il frazionamento “bioassay-guided” di tale estratto ha portato all’isolamento della turbinamide, una poliidrossidotriacontanammide solfatata. Tale metabolita, la cui struttura non ha precedenti in letteratura, presenta una notevole attività citotossica selettiva nei confronti di cellule tumorali derivanti da tessuti nervosi, In particolare, la turbinammide si è dimostrata particolarmente citotossica nei confronti delle cellule di glioma di ratto della linea C6 e nei confronti delle cellule di neuroblastoma umano della linea SH-SY5Y. D’altro canto, l’attività citotossica non sembra essere particolarmente esercitata nei confronti di altre linee cellulari come quelle immunitarie (macrofagi J774, IC50=220 g/ml). La determinazione della complessa struttura della turbinammide è stata realizzata mediante una approfondita indagine spettroscopica realizzata con l’ausilio di diverse tecniche NMR monodimensionali 1H e 13C NMR e bidimensionali (COSY, HOHAHA, HMQC, HMBA, HMQC-HOHAHA).