Clarhamnoside, il primo alpha-Glicosil Ceramide contenente ramnosio dalla spugna marina Agelas clathrodes.

Negli scorsi anni una serie di glicosfingolipidi contenenti un α-galattosio come primo zucchero della catena zuccherina (alpha-Gal-GSL) sono stati isolati da spugne del genere Agelas e Axinella. Questi composti hanno mostrato di possedere interessanti attività immunostimolanti. Un approfondito studio della composizione in GSL della spugna marina Agelas clathrodes ha portato all'isolamento di un nuovo tetraglicosilceramide, il clarhamnoside, che è il primo α-Gal-GSL contenente ramnosio nella catena zuccherina. La determinazione strutturale del clarhamnoside è stata realizzata mediante un'approfondita indagine spettroscopica realizszata con l'ausilio di diverse tecniche NMR monodimensionali e bidimensionali (COSY, HMQC, HMBC, ROESY, HOHAHA). Il principale problema incontrato nella determinazione è stato la notevole sovrapposizione dei segnali relativi ai protoni degli zuccherinello spettro 1H NMR. La misura delle costanti diaccoppiamento di questi protoni è stata possibile grazie all'esperimento 2D NMR HMQC. E' stato utilizzato sia il consueto esperimento disaccoppiando sul 13C, che la versione non disaccoppiata sul sul 13C, che ha permesso di misurare la costante di accoppiamento tra protoni con chemical shift coincidente. La configurazione assoluta degli zuccheri è stata determinata usando un semplice ed efficiente metodo basato sul dicroismo circolare.