Sviluppata come anestetico per la chirurgia umana e veterinaria, la ketamina (Ket) può indurre dissociazione dall’ambiente circostante e da sé stessi ed è classificata come anestetico dissociativo. Similmente alla fenciclidina può produrre effetti allucinogeni, ragion per cui a partire dagli anni ’90 se ne è registrato un crescente abuso tra gli adolescenti europei ed americani soprattutto durante i rave parties. Attualmente l’uso di ketamina è ulteriormente aumentato in associazione ad altre club drugs e il Drug Abuse Warning Network Report del 2001 ha evidenziato il pericolo di abuso di ketamina con un generale aumento dei consumatori in tutto il mondo. Come conseguenza di ciò la ketamina è stata aggiunta alla lista ufficiale delle sostanze sottoposte a controllo in molti stati e in letteratura sono presenti numerosi articoli per la sua determinazione quantitativa in urina e nei capelli. Nonostante molti metodi analitici siano basati sulla Gas Cromatografia/Spettrometria di Massa (GC/MS), preceduta da derivatizzazione con diversi reagenti, uno studio accurato dei dati riportati in letteratura ha evidenziato una generale carenza di informazioni circa i pattern di frammentazione di tali derivati. Allo scopo di colmare tale carenza di informazioni, si è proceduti all’elucidazione del pattern di frammentazione GC/EI-MS della ketamina derivatizzata con anidride eptafluorobutirrica (HFBA). Tale agente derivatizzante è ampiamente utilizzato in chimica analitica dal momento che è possibile realizzare un elevato numero di analisi, preservando sia la fase stazionaria delle colonne gas cromatografiche sia le parti ottiche dello spettrometro di massa. La completa caratterizzazione del pattern di frammentazione del derivato eptafluorobutirrico della ketamina (HFB-Ket) ha rappresentato uno stimolante esercizio e ha richiesto sia esperimenti di spettrometria di massa tandem (MSn) sia l’utilizzo della D4-ketamina per confermare la validità delle strutture ipotizzate. È stata registrata una estesa frammentazione, localizzata principalmente sull’anello cicloesanoico, seguita da processi di riarrangiamento degli ioni ottenuti. La validità delle strutture ipotizzate è stata confermata dagli spettri praticamente sovrapponibili del derivato eptafluorobutirrico della D4-ketamina (HFB-D4-Ket).

Detererninazione dei livelli di Ketamina urinari mediante gas-cromatografia/spettrometria di massa a scopi tossicologici forensi.

ACAMPORA, ANTONIO;DELLA CASA, ELVIRA;MARTONE, GIORDANO;PIERI, MARIA
2008

Abstract

Sviluppata come anestetico per la chirurgia umana e veterinaria, la ketamina (Ket) può indurre dissociazione dall’ambiente circostante e da sé stessi ed è classificata come anestetico dissociativo. Similmente alla fenciclidina può produrre effetti allucinogeni, ragion per cui a partire dagli anni ’90 se ne è registrato un crescente abuso tra gli adolescenti europei ed americani soprattutto durante i rave parties. Attualmente l’uso di ketamina è ulteriormente aumentato in associazione ad altre club drugs e il Drug Abuse Warning Network Report del 2001 ha evidenziato il pericolo di abuso di ketamina con un generale aumento dei consumatori in tutto il mondo. Come conseguenza di ciò la ketamina è stata aggiunta alla lista ufficiale delle sostanze sottoposte a controllo in molti stati e in letteratura sono presenti numerosi articoli per la sua determinazione quantitativa in urina e nei capelli. Nonostante molti metodi analitici siano basati sulla Gas Cromatografia/Spettrometria di Massa (GC/MS), preceduta da derivatizzazione con diversi reagenti, uno studio accurato dei dati riportati in letteratura ha evidenziato una generale carenza di informazioni circa i pattern di frammentazione di tali derivati. Allo scopo di colmare tale carenza di informazioni, si è proceduti all’elucidazione del pattern di frammentazione GC/EI-MS della ketamina derivatizzata con anidride eptafluorobutirrica (HFBA). Tale agente derivatizzante è ampiamente utilizzato in chimica analitica dal momento che è possibile realizzare un elevato numero di analisi, preservando sia la fase stazionaria delle colonne gas cromatografiche sia le parti ottiche dello spettrometro di massa. La completa caratterizzazione del pattern di frammentazione del derivato eptafluorobutirrico della ketamina (HFB-Ket) ha rappresentato uno stimolante esercizio e ha richiesto sia esperimenti di spettrometria di massa tandem (MSn) sia l’utilizzo della D4-ketamina per confermare la validità delle strutture ipotizzate. È stata registrata una estesa frammentazione, localizzata principalmente sull’anello cicloesanoico, seguita da processi di riarrangiamento degli ioni ottenuti. La validità delle strutture ipotizzate è stata confermata dagli spettri praticamente sovrapponibili del derivato eptafluorobutirrico della D4-ketamina (HFB-D4-Ket).
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