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Abstract L'urbanistica si configura come la disciplina volta alla previsione ed alla prefigurazione dei futuri assetti territoriali. Attraverso approfondite analisi e valutazioni delle dinamiche evolutive dei sistemi urbani, essa delinea il quadro di gestione delle trasformazioni e lo sviluppo degli insediamenti umani. In Italia, esaminando la storia e l'evoluzione della pianificazione urbanistica, è possibile individuare differenti approcci, specialmente in relazione alle dimensioni dei sistemi urbani da gestire. La pianificazione urbanistica per i grandi insediamenti metropolitani ha seguito una storia e dinamiche differenti rispetto a quella dei centri medio-piccoli, prevalentemente ubicati nelle zone interne del Paese. In particolare, la pianificazione dei centri più piccoli è stata, nel passato, spesso caratterizzata da interventi pianificatori standardizzati, riproposti in contesti territoriali assimilabili, miranti a preservare le rendite fondiarie locali e a definire previsioni di destinazioni d'uso “amichevoli”. In altri termini, la pianificazione dei piccoli comuni, in particolare nel Meridione, si è dimostrata essere, il più delle volte, una pianificazione non consapevole che ha proposto approcci omologati e decontestualizzati, incapaci di regolare le sfide territoriali che queste aree si trovavano ad affrontare. Inoltre, l'accelerazione dei fenomeni socio-territoriali, catalizzata dalla diffusione e dall'uso massivo delle nuove tecnologie info-telematiche, ha ulteriormente messo a dura prova la pratica urbanistica, priva di tecniche di analisi e metodi di interpretazione in grado di fornire un quadro dinamico dell'evoluzione urbana, soprattutto con riferimento ai piccoli centri. Attualmente, l'ingresso deciso dell'Intelligenza Artificiale in tutti i settori dell'attività umana crea un divario significativo tra le dinamiche effettive del sistema urbano e la capacità di governarne adeguatamente l'evoluzione. Conoscere e integrare le potenzialità dell'Intelligenza Artificiale nel proporre scenari e concepire assetti urbani è una delle prospettive da esplorare, per evitare approcci sempre più standardizzati con particolare attenzione ai comuni più piccoli che rischiano, più che in passato, di trovarsi ad assumere la configurazione di aree residuali.